Pada Ogos 1939, Roald dilantik sebagai seorang pegawai berpangkat leftenan dalam pasukan King's African Rifles.[7] Pada bulan November tahun sama, Dahl menyertai Tentera Udara Diraja British sebagai seorang juruterbang bernombor 774022[8] di Nairobi; beliau merupakan antara empat orang yang berjaya mengharungi perang tersebut daripada 16 penerbang yang bertauliah. Dahl ditugaskan sebagai seorang pegawai juruterbang pada 24 Ogos 1940 dan bersedia memasuki skuadron.[8][9]

Pada 20 April 1941, Dahl terlibat dalam Pertempuran Athens bersama juruterbang pejuang terhebat dalam skuadronnya.[10][11] Pada bulan Mei tahun sama, Dahl dipindahkan ke Mesir dan kemudiannya ke Haifa untuk membentuk semula skuadronnya. Beliau membuat serangan udara setiap hari selama empat minggu, walau bagaimanapun beliau mula mengalami sakit kepala teruk yang menyebabkannya pitam dalam penerbangannya. Beliau terpaksa dihentikan jawatannyya, namun beliau masih dinaikkan pangkat sebagai seorang pegawai juruterbang dan pegawai terbang.[12]

Sebagai diplomat

Selepas pemulihan beliau pada lewat bulan Mac 1942, beliau bertemu Naib Setiausaha Udara Negara Mejar Harold Balfour di kelabnya di London. Balfour sangat kagum akan kemahiran pembicaraan serta reputasi perangnya lalu melantiknya sebagai seorang pembantu atasé udara di Kedutaan British di ibukota Washington, D.C..[13]